WIRKSTOFFE AUS AMANITA MUSCARIA :
IBOTENSAEURE UND MUSCAZON
Die allgemein bekannten Wirkstoffe des Fliegenpilzes,
wie Muscarin, Acetycholin und Muscaridin bieten keine
Erklärung für das Gesamtbild der Fliegenpilzvergiftung
(1). Wir haben deshalb schon vor längerer Zeit nach
weiteren, physiologisch aktiven inhaltsstoffen zu suchen
begonnen. Eine breite pharmakologische Prüfung der
wasserlöslichen Anteile ergab das Vorliegen von
Fraktionen mit starker narkosepotenzierender Wirkung.
Zur präparativen Isolierung diente ein entfetteter
Alkoholextrakt aus Amanita muscaria, der besonders
schonend aufgearbeitet worden war. Durch sorgfältige
Trennung an Dowex 50 W x 12 (H) mit wasser und
verdünnter Ameisensäure erhielten wir kristallisierte
Ibotensäure (2) Smp. 145 (Zers.) , C5H8N2O5 und
Muscazon, Smp. > 190 (Zers.) , C5H6N2O4 . Beide
Verbindungen reagieren mit Ninhydrin auf Papier gelb
und geben mit Grote’s reagens blaue Flecken.
Die Ausbeute an Ibotensäure betrug in der Ernte 196?
215g aus ca. 700 kg Frischpilzen, d.h. 0,03 %. Der
wirkliche Gehalt darf auf 0,05 % geschätzt werden,
sodass Ibotensäure wegen ihrer hohen
pharmakodynamischen wirksamkeit als wesentlicher
inhaltsstoff von Amanita muscaria angesehen werden
darf.
Nach weniger schonender Aufarbeitung isolierten wir
196? einen Wirkstoff , C4H6N2O2, Smp. 174-175 , aus
wasser - methanol, welcher sich als Abbauprodukt von
Ibotensäure erwies.
ACTIVE SUBSTANCES FROM AMANITA
MUSCARIA: IBOTENSAEURE AND MUSCAZON
Those generally did not admit active substances the fly
mushroom, like Muscarin, Acetycholin and Muscaridin
offer an explanation for the overall view of the fly
mushroom poisoning (1). We therefore already began to
look before longer time for further, physiologically active
contents materials. A broad pharmakologische
examination of the water-soluble portions resulted in
being present parliamentary groups with strong
narkosepotenzierender effect. For the praeparativen
isolation a degreased alcohol excerpt from Amanita
served muscaria, which had been particularly carefully
regenerated. By careful separation at Dowex 50 W x 12
(H) with water and diluted formic acid we received
crystallized Ibotensaeure (2) Smp. 145 (Zers.) ,
C5H8N2O5 and Muscazon, Smp. 190 (Zers.) ,
C5H6N2O4. Both connections react with Ninhydrin to
paper yellow and give with Grote's reagent blue marks.
The yield at Ibotensaeure amounted to in the harvest
196? 215g out approx.. 700 kg fresh mushrooms, i.e.
0.03 %. the real content may become estimated on 0,05
%, so that Ibotensaeure may be regarded because of their
high pharmacodynamic effectiveness as substantial
contents material of Amanita muscaria. After less careful
processing we isolated 196? an active substance,
C4H6N2O2, Smp. 174-175, from water - methanol,
which proved as dismantling product of Ibotensaeure.
paper 2:
A novel constituent of amanita muscaria
isolation of 3-hydroxyisoxazole from natural sources.
fresh plants were added to boiling water, cooled rapidly,
filtered and the filtrates treated with Deacidite FF (base)
resin. The resin was washed with water and the
compound eluted by means of acetic acid.The eluate was
freeze-dried, disolved in water and passed down a
column of celulose phosphate (whatman P70). the
substance gave a pale yellow band which was elated with
N NH4OH and the eluate freeze dried . The
semi-purified material was crystallized from alcohol to
give the compound, mp. 172-174 (decomp)